Przeszkody w nitracji aniliny są pokonywane przez ochronę grupy aminowej przez acetylację. Grupa acetylowa zmniejsza reaktywność pierścienia, przez co jego utlenianie nie zachodzi łatwo z kwasem azotowym HNO3.
Który odczynnik jest używany do ochrony grupy aminowej podczas nitrowania aniliny?
SOCl2 / Pirydyna.
Jaki jest końcowy produkt nitrowania aniliny przed ochroną?
W rezultacie, gdy przeprowadza się nitrowanie aniliny, daje ona nie tylko produkty nitrowania, ale także pewne produkty utleniania. Jednak w kontrolowanych warunkach, jeśli przeprowadza się nitrowanie aniliny, głównymi produktami są p-nitroanilina i m-nitroanilina.
Co się stanie, gdy anilina zostanie poddana nitrowaniu?
W przypadku nitrowania aniliny, kwas azotowy protonuje anilinę, tworząc jon anilinowy. Ponieważ atom azotu nie ma żadnej pary do sprzężenia, nie ma on mezomerycznego wpływu na pierścień, ale ponieważ azot jest teraz protonowany, ma wysoce ujemny efekt indukcyjny.
Dlaczego anilina wytwarza metaprodukt podczas nitrowania?
Grupa anilinowa, nie posiadająca już wolnej pary elektronów (związanej z H^+), dezaktywuje pierścień aromatyczny w kierunku podstawienia elektrofilowego, również jon anilinowy, który jest metadyrektywą. Stąd nitrowanie aniliny dajemetapochodna wraz z orto i para.
