W tym dwutygodniowym eksperymencie sulfanilamid (p-aminobenzenosulfonamid), lek sulfonamidowy pierwszej generacji, zostanie zsyntetyzowany z acetanilidu. Uczniowie będą pracować w parach, aby przygotować lek w wieloetapowym schemacie syntetycznym przedstawionym na rysunku 4.1 poniżej. Jako materiał wyjściowy zostanie użyty acetanilid (1).
Jaki jest materiał wyjściowy do syntezy sulfonamidu?
Chlorki sulfonylu są nadal najlepszym wyborem jako materiały wyjściowe do wytwarzania pochodnych sulfonamidów. Typowa metoda polega na dodaniu kroplami chlorku tosylu 1 (1,2 równ.) do wodnego roztworu aminokwasu 2a–c, 3b-c lub kwasu p-hydroksybenzoesowego 3a w obecności Na2CO3 (1,2 równ.)
Który związek jest używany jako materiał wyjściowy w syntezie sulfanilamidu?
Sulfanilamid (również pisany jako sulfanilamid) jest sulfonamidem lekiem przeciwbakteryjnym. Chemicznie jest to związek organiczny składający się z aniliny derywatyzowanej grupą sulfonamidową.
Jak syntetyzuje się sulfanilamid?
Synteza leków sulfonamidowych
Odpowiadający acetanilid podlega chlorosulfonowaniu. Otrzymany chlorek 4-acetamidobenzenosulfanylu traktuje się amoniakiem w celu zastąpienia chloru grupą aminową i otrzymuje się 4-acetamidobenzenosulfonamid. Następna hydroliza sulfonamidu wytwarza sulfanilamid.
Który katalizator jest używany do syntezy sulfanilamidu?
Reakcja między halogenkiem sulfonylu i aminami jest zwykle katalizowana przez katalizator zasadowy, taki jak węglan sodu, węglan potasu, pirydyna lub trietyloamina. Metoda chlorku sulfonylu reprezentuje najprostszą i bezpośrednią drogę otrzymywania sulfonamidów.
