Jeśli weźmiesz alkohol i dodasz chlorek tionylu, zostanie on przekształcony w chlorek alkilu. Produkty uboczne to kwas solny (HCl) i dwutlenek siarki (SO2).
Jaka jest reakcja chlorku tionylu na alkohol?
Mechanizm reakcji alkoholi z chlorkiem tionylu
Po pierwsze, nukleofilowy atom tlenu alkoholu wypiera jon chlorkowy z chlorku tionylu, tworząc protonowany alkilochlorosiarczyn. Późniejsza deprotonacja tego związku pośredniego zasadą daje chlorosiarczyn alkilu, ester nieorganiczny.
Jak działa chlorek tionylu na etanol?
Chlorek tionylu reaguje z etanolem, tworząc chlorek etylu i chlorowodór dwutlenek siarki.
Co się stanie, gdy propanol zostanie potraktowany chlorkiem tionylu?
SOCl2: Alkohole są w temperaturze wrzenia z chlorkiem tionylu w obecności pirydyny, tworząc chlorek tionylu. Produkty uboczne mają charakter gazowy. W związku z tym odparowują i pozostawiają tylko halogenki alkilowe.
Co dzieje się z alkoholem po potraktowaniu chlorkiem tionylu i pirydyną?
Dowody na ten mechanizm są następujące: Dodanie pirydyny do mieszaniny alkoholu i chlorku tionylupowoduje utworzenie halogenku alkilu o odwróconej konfiguracji.