Po protonowaniu ładunek można również zdelokalizować za pomocą rezonansu. Jednak kwasy karboksylowe są w rzeczywistości mniej zasadowe niż proste ketony lub aldehydy. Co więcej, chociaż kwas węglowy (HO-COOH) jest bardziej kwaśny niż kwas octowy, jest mniej zasadowy.
Jak rozpoznać, który kwas karboksylowy jest bardziej kwaśny?
Podstawniki elektronoujemne zwiększają kwasowość poprzez indukcyjne wycofywanie elektronów. Zgodnie z oczekiwaniami, im wyższa elektroujemność podstawnika, tym większy wzrost kwasowości (F > Cl > Br > I), a im bliżej podstawnik znajduje się grupy karboksylowej, tym większy jest jego efekt (izomery w 3. rzędzie).
Który kwas karboksylowy jest najsilniejszym kwasem?
Podobnie, kwas chlorooctowy, ClCH2 COOH , w którym silnie odciągający elektrony chlor zastępuje atom wodoru, wynosi około 100 razy silniejszy jako kwas niż kwas octowy, a kwas nitrooctowy, NO2CH2 COOH, jest jeszcze silniejszy.
Które z poniższych jest najbardziej kwaśnym COOH?
Dlatego p hydroksybenzaldehyd jest najsilniejszym kwasem.
Jaka jest kolejność kwasowości kwasów karboksylowych?
Efekt
+I zmniejsza kwasowość kwasu karboksylowego, a efekt -I zwiększa kwasowość. Ponieważ kolejność elektroujemności „C” przyłączonej do kwasu karboksylowego to sp>sp2>sp3, stąd kolejność to I > II > III > IV.