Halogenowce dezaktywują pierścień przez efekt indukcyjny, a nie przez rezonans, mimo że mają niesparowaną parę elektronów. Niesparowana para elektronów zostaje przekazana do pierścienia, ale efekt indukcyjny odciąga elektrony s od pierścienia przez elektroujemność halogenów.
Która grupa dezaktywuje pierścień benzenowy w kierunku podstawienia elektrofilowego?
Dlatego, jako że grupa nitrowa jest silną grupą odciągającą elektrony, będzie ona wycofywać elektron z pierścienia benzenowego do siebie. W ten sposób dezaktywuje pierścień benzenowy w kierunku reakcji podstawienia elektrofilowego.
Która grupa aktywuje pierścień benzenowy?
Całkowite względne szybkości reakcji, w odniesieniu do benzenu jako 1,0, oblicza się dzieląc przez sześć. Oczywiście podstawniki alkilowe aktywują pierścień benzenowy w reakcji nitrowania, a podstawniki chlorowe i estrowe dezaktywują pierścień.
Co to jest dezaktywowany benzen?
W chemii organicznej grupa dezaktywująca to grupa funkcyjna połączona z cząsteczką benzenu, która usuwa gęstość elektronową z pierścienia benzenowego, dzięki czemu elektrofilowe reakcje podstawienia aromatycznego są wolniejsze i bardziej złożone względem do benzenu.
Czy benzen jest aktywowany czy dezaktywowany?
Na poniższym schemacie widzimy, że podstawniki elektronodonorowe (niebieskie dipole) aktywują pierścień benzenowy w kierunkuatak elektrofilowy i podstawniki odciągające elektrony (czerwone dipole) dezaktywują pierścień (sprawiają, że jest mniej reaktywny na atak elektrofilowy).