Przegrupowanie oksymu acetonu w roztworze Beckmanna obejmowało trzy cząsteczki kwasu octowego i jeden proton (obecny jako jon oksonium). W stanie przejściowym prowadzącym do jonu iminiowego (σ-kompleks), grupa metylowa migruje do atomu azotu w uzgodnionej reakcji, gdy grupa hydroksylowa jest usuwana.
Jaka jest zdolność migracyjna przegrupowania Beckmanna?
Migracja grupy alkilowej zależy od jej zdolności migracyjnych, tj. bogactwa elektronów. Na ogół jest zgodny z kolejnością priorytetu wodorku >, fenylo >, wyższego alkilu >, metylu. Główne pytanie: Rearanżacja Beckmanna obejmuje również migrację alkilu. Jednak ta migracja nie podlega kompetencjom migracyjnym.
Jaka jest zasada rearanżacji Beckmanna?
Rearanżacja Beckmanna jest reakcją organiczną stosowaną do przekształcenia oksymu w amid w warunkach kwasowych. Reakcja rozpoczyna się od protonowania grupy alkoholowej, tworząc lepszą grupę opuszczającą.
Który nukleofil został użyty w przegrupowaniu Beckmanna?
Reakcje fragmentacji Beckmanna przechwycone przez nukleofile†
Mechanistyczne spostrzeżenia doprowadziły do dalszego odkrycia, że nukleofile z tlenem, azotem i bromkiem można wykorzystać do tej fragmentacji przez wykorzystanie innych promotorów.
Który związek jest przekształcany w amid w reakcji Beckmanna?
Chlorek rtęci(HgCl2) skutecznie katalizuje przegrupowanie Beckmanna różnych ketoksymów w odpowiadające im amidy/laktamy we wrzącym acetonitrylu (Schemat 4, Tabela 2).