Amidy są najbardziej stabilne i najmniej reaktywne, ponieważ azot jest efektywnym donorem elektronów do grupy karbonylowej. Bezwodniki i estry są nieco mniej stabilne, ponieważ tlen jest bardziej elektroujemny niż azot i jest mniej efektywnym dawcą elektronów.
Dlaczego bezwodniki są tak reaktywne?
Bezwodniki kwasowe są źródłem reaktywnych grup acylowych, a ich reakcje i zastosowania przypominają halogenki acylowe. Bezwodniki kwasowe są zwykle mniej elektrofilowe niż chlorki acylowe, a tylko jedna grupa acylowa jest przenoszona na cząsteczkę bezwodnika kwasowego, co prowadzi do niższej wydajności atomowej.
Dlaczego amidy są najmniej reaktywne?
Amidy są mniej reaktywne niż estry ze względu na fakt, że azot chętniej oddaje swoje elektrony niż tlen. W rezultacie częściowy dodatni charakter węgla karbonylowego jest mniejszy w amidach niż w estrach, co czyni ten układ mniej elektrofilowym.
Dlaczego bezwodnik jest bardziej reaktywny niż ester?
Bezwodniki są mniej stabilne, ponieważ oddanie elektronów jednej grupie karbonylowej konkuruje z oddaniem elektronów drugiej grupie karbonylowej. Tak więc, w porównaniu do estrów, w których atom tlenu wymaga tylko stabilizacji jednej grupy karbonylowej, bezwodniki są bardziej reaktywne niż estry.
Do jakich związków bezwodniki kwasowe są najbardziej podobne pod względem reaktywności?
Bezwodniki kwasowe i chlorki kwasowe to odczynniki laboratoryjne, które są analogiczne do tioestrów i fosforanów acylu, w tym sensie, że one również są wysoce reaktywnymi pochodnymi kwasu karboksylowego.
