Obróbka alkenu „nadkwasem” (czyli kwasem karboksylowym zawierającym dodatkowy tlen) prowadzi do bezpośredniego utworzenia epoksydu. Popularnym nadtlenokwasem do tego celu jest m-CPBA [kwas m-chloronadbenzoesowy], chociaż inne nadtlenokwasy o ogólnej postaci RCO3H również znajdują zastosowanie.
Jak powstają epoksydy z alkenów?
Reakcja epoksydowania polega na poddaniu alkenu działaniu nadtlenokwasu w celu przekształcenia go w epoksyd. … Generalnie w tym elektrofilowym dodawaniu do alkenu stosuje się kwasy nadtlenowe. Kwas nadtlenowy jest jak kwas karboksylowy, ale ma dwa połączone ze sobą atomy tlenu.
Co jest używane do konwersji alkenów na epoksydy?
Kwasy nadtlenokarboksylowe, które są bardziej elektrofilowe, przekształcają alkeny w epoksydy bez udziału katalizatorów metalowych. W specjalistycznych zastosowaniach stosuje się inne odczynniki zawierające nadtlenek, takie jak dimetylodioksiran.
Jak zrobić epoksydy?
Ch16: HO-C-C-X=> epoksyd. Halohydryny mogą powstawać w reakcji addycji X2 / H2O lub HOX do alkenów . W obecności zasady zamknięcie pierścienia następuje poprzez wewnątrzcząsteczkową reakcję SN2.
Który odczynnik szybko wytwarza epoksydy z alkenów?
Utlenianie alkenów za pomocą mCPBA
mCPBA tworzy epoksydy po dodaniu do alkenów. Jedną z kluczowych cech tej reakcji jest to, że stereochemia jest zawszezachowane. Oznacza to, że cis alken da cis-epoksyd, a trans alken da trans-epoksyd. To doskonały przykład reakcji stereoselektywnej.