Czy anilina powoduje nitrowanie?

Czy anilina powoduje nitrowanie?
Czy anilina powoduje nitrowanie?
Anonim

HNO3 i stęż. H2SO4 w niskich temperaturach. Grupa -NH2 obecna w anilinie jest silną grupą aktywującą i jest ukierunkowana w kierunku orto i para. … W rezultacie, gdy przeprowadza się nitrowanie aniliny, daje to nie tylko produkty nitrowania, ale także pewne produkty utleniania.

Co się stanie, gdy anilina zostanie poddana nitrowaniu?

W przypadku nitrowania aniliny, kwas azotowy protonuje anilinę, tworząc jon anilinowy. Ponieważ atom azotu nie ma żadnej pary do sprzężenia, nie ma on mezomerycznego wpływu na pierścień, ale ponieważ azot jest teraz protonowany, ma wysoce ujemny efekt indukcyjny.

Dlaczego anilina jest metakierowaniem w nitracji?

Grupa anilinowa, nie posiadająca już wolnej pary elektronów (związana z H^+), dezaktywuje pierścień aromatyczny w kierunku podstawienia elektrofilowego, również jon anilinowy, który jest metadyrektywą. Stąd nitrowanie aniliny daje metapochodną wraz z orto i para.

Dlaczego nitrowanie aniliny jest trudne?

Nitrowanie aniliny jest trudne ponieważ anilina utlenia się do protonowanej aniliny. Bezpośrednie nitrowanie aniliny nie jest możliwym procesem, ponieważ kwas azotowy utlenia większość aniliny, dając smołowe produkty utleniania wraz z niewielką ilością produktów nitrowanych.

Dlaczego anilina daje nitroanilinę podczas nitrowania?

Nitrowanie aniliny w silnie kwaśnym środowisku daje również m-nitroanilinędlatego. Pomimo podstawników grupa nitrowa zawsze przechodzi tylko do pozycji m. … W kwaśnym (silnym) środowisku anilina występuje jako jon anilinowy. W przypadku braku podstawników grupa nitrowa zawsze przechodzi w pozycję m.